Sinonimi: Benzen, 2,4-dihloro-1-metil-; Toluen, 2,4-dihloro-; 2,4-dihloro-1-metilbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DIHLOROTOLUEN; 2,4-DIHLOROMETILBENZEN; 1,3-DIHLOR-4-METILBENZEN; 2,4-dihloro-1-metilbenzen

CAS broj: 95-73-8
Molekularna formula: C7H6Cl2
Molekularna težina: 161,03
EINECS broj: 202-445-8

Povezane kategorije:Standardni poljoprivredni i ekološki proizvodi; triazolni fungicidi; međuprodukti fungicida; međuprodukti pesticida; organske sirovine; međuprodukti; organski međuprodukti; Organski spojevi; Aril; C7; Halogenirani ugljikovodici; Aromatični spojevi; Gradivni blokovi; Knjiga o hemiji Hemijska sinteza; Hidrogenirani ugljikovodici; Organski gradivni blokovi; Analitički standardni proizvodi; Organski gradivni blokovi; Međuprodukti pesticida; Halogenirani ugljikovodici; Organske hemijske sirovine.

Upotreba i metoda sinteze 2,4-dihlorotoluena
Hemijska svojstva: bezbojna i prozirna tečnost.
Upotreba:
1) Koriste se kao međuprodukti pesticida, boja i farmaceutskih proizvoda, koriste se u proizvodnji 2,4-diklorobenzaldehida, lijekova poput adipina, buprofena itd.
2) 2,4-Diklorotoluen je međuprodukt baktericida dinikonazola i benzilklorotriazola, a Chemicalbook je također sirovina za pripremu 2,4-diklorobenzaldehida.
3) Organske sintetičke sirovine, koje se koriste u farmaceutskoj industriji za proizvodnju antimalaričnih lijekova, adepina i sintezu ventralne kiseline. Koristi se u intermedijarnim pesticidima za proizvodnju 2,4-diklorobenzil hlorida, 2,4-diklorobenzoil hlorida i 2,4-diklorobenzojeve kiseline.

Postoje dvije sintetičke metode za metode proizvodnje.
1. Metoda 1,2,4-dihlorotoluena koristi 2,4-diaminotoluen kao sirovinu i dobija se diazotizacijom i hlorisanjem. U reakcijsku posudu se stavljaju hlorovodonična kiselina i voda, zagrijavaju na 50 ℃, rastvori 2,4-diaminotoluen uz miješanje, zatim se u posudu dodaju hlorovodonična kiselina i bakar hlorid, ravnomjerno se doda 1% rastvor natrijum nitrita u Chemicalbook. Temperatura se održava na oko 60 ℃, ostavi se da se slažu slojevi, donji sirovi proizvod se ispire vodom dok ne postane neutralan, dodaje se alkalija u alkalije, a zatim se ispire vodom da se ukloni alkalija, sirovi 2,4-dihlorotoluen se odvaja, a gotov proizvod se destiluje parom. Metoda 2,3-hloro-4-toluidina se dobija reakcijom diazotizacije sa natrijum nitritom i Sandmeyerovom reakcijom sa bakar hloridom.

2.Metoda proizvodnje i metode pripreme su sljedeće. Kod parahlorotoluenske metode, p-hlorotoluen i katalizator ZrCl4 se stavljaju u reaktor, a hlorni gas se ispušta kako bi se izvršila reakcija hloriranja. Količina hlornog gasa se kontroliše do kraja reakcije, a reakcija se zaustavlja. Dobiveni reaktant sadrži 85,1% 2,4-dihlorotoluena. Ako se FeCl3 koristi kao katalizator za izvođenje reakcije hloriranja na 10～15℃ dok relativna gustina rastvora ne dostigne 1,025, proizvod sadrži 2,4-dihlorotoluen i 3,4-dihlorotoluen, a maseni odnos dvije komponente je 100:30. Nakon završetka hloriranja, isprati vodom do neutralnosti i tretirati 10% rastvorom NaOH na 100～110℃ da bi se uklonile ostale nečistoće. Tretirani hlorid se rektificira i odvaja u visokoefikasnom rektifikacijskom tornju (2,4-dihlorotoluen, temperatura ključanja 200°C, 3,4-dihlorotoluen, temperatura ključanja 207°C). Prinosi 2,4-dihlorotoluena i 3,4-dihlorotoluena bili su 64,4% odnosno 19,8%. Orto-hlorotoluenska metoda: o-hlorotoluen koristi sulfuril hlorid kao sredstvo za hloriranje za provođenje reakcije hloriranja na 142～196℃. Produkti su 2,4-dihlorotoluen i 2,3-dihlorotoluen, te neizreagirani materijal. Sastav sirovina je 55%, 6% i 39%, respektivno. Nakon destilacije (2,4-dihlorotoluen, t.k. 200°C, 2,3-dihlorotoluen, t.k. 207-208°C, o-hlorotoluen, t.k. 157-159°C), 2,4-dihlorotoluen je odvojen. Metoda s orto-nitrotoluenom: Orto-nitrotoluen se hlorira u prisustvu FeCl3 katalizatora na 35～40℃. Kada relativna gustoća reaktanta dostigne 1,320 (15℃), materijal se ispere do neutralnog stanja, a reaktant sadrži 15% sirovine, 2-hloro-6-nitrotoluen 49%, 4-hloro-2-nitrotoluen 21% i 15% polihlorida. Nakon rektifikacije i kristalizacije, dobije se 2-hloro-6-nitrotoluen. Prinosi 4-hloro-2-nitrotoluena i 4-hloro-2-nitrotoluena su 50% odnosno 30%. 4-hloro-2-nitrotoluen se dobija reakcijom hidrogenacije i redukcije i destilacijom parom da bi se dobio 4-hloro-2-amino. Toluen, diazotizacija i dodavanje CH2Cl2 za Sandmeyerovu reakciju da bi se dobio 2,4-dihlorotoluen. Metoda se koristi za proizvodnju 4-hloro-2-nitrotoluena, koji je nusproizvod 2-hloro-6-nitrotoluena (koji se koristi kao međuprodukt herbicida kvinklorak). Metoda 2,4-Diaminotoluena 2,4-Diaminotoluen se podvrgava reakciji diazotizacije u prisustvu NaNO2 i hlorovodične kiseline, a zatim se provodi Sandmeyerova reakcija u prisustvu Cu2Cl2 da bi se dobio 2,4-dihlorotoluen. Metoda sa 3-hloro-4-metilanilinom: 3-hloro-4-metilanilin i hlorovodonična kiselina se dodaju u reakcijski kotao, zatim se kap po kap dodaje vodeni rastvor NaNO2 na 3～5℃, a dodavanje se završava u roku od 2～3 sata za diazotizaciju. Nakon reakcije, diazotizirana tečnost se kap po kap dodaje u rastvor hlorovodonične kiseline koji sadrži Cu2Cl2 na 2-5°C kako bi se izvela Sandmeyerova reakcija i dobio 2,4-dihlorotoluen. Među gore navedenim metodama, hlorid proizveden korištenjem p-hlorotoluena i o-hlorotoluena kao sirovina sadrži mnogo nečistoća i ima slične tačke ključanja. Potrebno je koristiti visokoefikasne rektifikacijske tornjeve za frakcionisanje kako bi se dobilo više od 98% 2,4-dihlorotoluena. Ove dvije metode su teške za primjenu, a investicijski troškovi opreme su visoki. Metoda 2,4-diaminotoluena nije pogodna za industrijalizaciju, a metoda o-nitrotoluena i metoda 3-hloro-4-metilanilina za pripremu 2,4-dihlorotoluena imaju iste osnovne principe i obje zahtijevaju diazotizaciju i Sandmeyer. Kao odgovor na to, postoji nedostatak veće količine otpadnih voda. Metoda o-nitrotoluena se koristi za koprodukciju 2-hloro-6-nitrotoluena, koji se dalje reducira da bi se dobio 2-hloro-6-aminotoluen, koji je važan međuprodukt za proizvodnju herbicida kvinklorak.