1,3-Diklorobenzen je bezbojna tekućina oštrog mirisa. Nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu i eteru. Toksičan za ljudski organizam, iritira oči i kožu. Zapaljiv je i može podleći reakcijama hloriranja, nitriranja, sulfoniranja i hidrolize. Burno reaguje sa aluminijem i koristi se u organskoj sintezi.
1. Svojstva: bezbojna tekućina oštrog mirisa.
2. Tačka topljenja (℃): -24,8
3. Tačka ključanja (℃): 173
4. Relativna gustoća (voda = 1): 1,29
5. Relativna gustoća pare (zrak=1): 5,08
6. Zasićeni pritisak pare (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Toplota sagorijevanja (kJ/mol): -2952,9
8. Kritična temperatura (℃): 415,3
9. Kritični pritisak (MPa): 4,86
10. Koeficijent raspodjele oktanol/voda: 3,53
11. Tačka paljenja (℃): 72
12. Temperatura paljenja (℃): 647
13. Gornja granica eksplozivnosti (%): 7,8
14. Donja granica eksplozivnosti (%): 1,8
15. Rastvorljivost: nerastvorljivo u vodi, rastvorljivo u etanolu i eteru, a lako rastvorljivo u acetonu.
16. Viskoznost (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Tačka paljenja (ºC): 648
18. Toplina isparavanja (KJ/mol, bp): 38,64
19. Toplota formiranja (KJ/mol, 25ºC, tečnost): 20,47
20. Toplota sagorijevanja (KJ/mol, 25ºC, tečnost): 2957,72
21. Specifični toplotni kapacitet (KJ/(kg·K), 0ºC, tečnost): 1,13
22. Rastvorljivost (%, voda, 20ºC): 0,0111
23. Relativna gustoća (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indeks prelamanja pri normalnoj temperaturi (n25): 1,5434
25. Parametar rastvorljivosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova površina (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Van der Waalsova zapremina (cm3·mol-1): 87.300
28. Standard tečne faze navodi toplotu (entalpiju) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardni vrući talog u tečnoj fazi (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard za gasovitu fazu navodi da je toplota (entalpija) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardna entropija gasovite faze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardna slobodna energija formiranja u gasovitoj fazi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardni vrući talog u plinovitoj fazi (J·mol-1·K-1): 113,90
Metoda skladištenja
Mjere opreza za skladištenje [Čuvati na hladnom i prozračenom mjestu. Držati dalje od vatre i izvora toplote. Posudu držati čvrsto zatvorenu. Treba je čuvati odvojeno od oksidansa, aluminija i jestivih hemikalija, te izbjegavati zajedničko skladištenje. Opremiti odgovarajućom vrstom i količinom opreme za gašenje požara. Skladišni prostor treba biti opremljen opremom za hitne intervencije u slučaju curenja i odgovarajućim materijalima za skladištenje.
Rješavanje problema:
Metode pripreme su sljedeće. Korištenjem hlorobenzena kao sirovine za daljnju hloraciju, dobijaju se p-dihlorobenzen, o-dihlorobenzen i m-dihlorobenzen. Opća metoda odvajanja koristi miješani dihlorobenzen za kontinuiranu destilaciju. Para- i meta-dihlorobenzen se destiliraju s vrha tornja, p-dihlorobenzen se taloži smrzavanjem i kristalizacijom, a matična tekućina se zatim rektificira da bi se dobio meta-dihlorobenzen. O-dihlorobenzen se brzo destilira u tornju za brzo destiliranje da bi se dobio o-dihlorobenzen. Trenutno, miješani dihlorobenzen usvaja metodu adsorpcije i odvajanja, koristeći molekularno sito kao adsorbent, a plinovita faza miješanog dihlorobenzena ulazi u adsorpcijski toranj, koji može selektivno adsorbirati p-dihlorobenzen, a preostala tekućina je meta i orto dihlorobenzen. Rektifikacija za dobijanje m-dihlorobenzena i o-dihlorobenzena. Temperatura adsorpcije je 180-200°C, a pritisak adsorpcije je normalni pritisak.
1. Metoda diazotizacije meta-fenilendiamin-a: Meta-fenilendiamin se diazotizira u prisustvu natrijum nitrita i sumporne kiseline, temperatura diazotizacije je 0~5℃, a diazonijumska tečnost se hidrolizira u prisustvu bakar(I)hlorida da bi se dobila interkalacija. Dihlorobenzen.
2. Meta-hloroanilin metoda: Korištenjem meta-hloroanilina kao sirovine, diazotizacija se provodi u prisustvu natrijum nitrita i hlorovodonične kiseline, a diazonijumska tečnost se hidrolizira u prisustvu bakar(I) hlorida da bi se dobio meta-dihlorobenzen.
Među nekoliko gore navedenih metoda pripreme, najprikladnija metoda za industrijalizaciju i niže troškove je metoda adsorpcijske separacije miješanog dihlorobenzena. U Kini već postoje proizvodni pogoni za proizvodnju.
Glavna svrha:
1. Koristi se u organskoj sintezi. Friedel-Craftsova reakcija između m-dihlorobenzena i hloroacetil hlorida daje 2,4,ω-trihloroacetofenon, koji se koristi kao međuprodukt za mikonazol, antifungalni lijek širokog spektra. Reakcija hloriranja se provodi u prisustvu željeznog hlorida ili aluminijum-žive, uglavnom proizvodeći 1,2,4-trihlorobenzen. U prisustvu katalizatora, hidrolizira se na 550-850°C da bi se generirao m-hlorofenol i rezorcinol. Koristeći bakar oksid kao katalizator, reaguje sa koncentrovanim amonijakom na 150-200°C pod pritiskom da bi se generisao m-fenilendiamin.
2. Koristi se u proizvodnji boja, međuproduktima organske sinteze i rastvaračima.
Toksikološki podaci:
1. Akutna toksičnost: intraperitonealna LD50 kod miša: 1062 mg/kg, nema detalja osim letalne doze;
2. Podaci o toksičnosti pri višestrukim dozama: oralni TDLo kod pacova: 1470 mg/kg/10D-I, promjena težine jetre u jetri, ukupni metabolizam hranjivih tvari, inhibicija kalcijevih enzima, izazvane promjene ili promjene u nivoima fosfataze u krvi ili tkivu;
Oralni TDLo kod pacova: 3330 mg/kg/90D-I, endokrine promjene, promjene u komponentama krvnog seruma (kao što su polifenoli čaja, bilirubin, holesterol), biohemijska inhibicija enzima, indukcija ili promjena nivoa dehidrogenacije u krvi ili tkivu, promjena enzima
3. Podaci o mutagenosti: konverzija gena i rekombinacija mitozeTEST sistem: Kvasac-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;
Mikronukleusni test Intraperitonealni TEST sistem: glodar-pacov: 175 mg/kg/24 sata.
4. Toksičnost je nešto niža od o-diklorobenzena i može se apsorbirati kroz kožu i sluznice. Može uzrokovati oštećenje jetre i bubrega. Prag koncentracije mirisa je 0,2 mg/L (kvalitet vode).
5. Akutna toksičnost LD50: 1062 mg/kg (intravensko kod miša); 1062 mg/kg (trbušna šupljina miša)
6. Nadražujuće Nema informacija
7. Mutagena transformacija gena i mitotička rekombinacija: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Mikronukleusni test: intraperitonealna primjena 175 mg/kg (24 sata) kod miševa.
8. Kancerogenost Pregled kancerogenosti IARC-a: Grupa 3, postojeći dokazi ne mogu klasificirati kancerogenost za ljude.
Vrijeme objave: 22. maj 2025.




